Кристофер Робин должен пойти в школу, но забывает предупредить об этом Винни-Пуха, оставив лишь записку, которую Пух неправильно понимает. Друзья Пуха — Пятачок, Тигра, Кролик и Иа — решают, что Кристофер похищен монстром по имени «Скул» (искаженное «school»). Они отправляются в опасное путешествие через Страшный Лес, чтобы спасти друга. Пух, руководствуясь своей простой мудростью и любовью, в итоге находит Кристофера, помогая ему принять необходимость взросления.